Theoretical Study of 5,5,6-Trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4-dione Enantiomers

E. M. Khamitov; Хамитов Э. М.; S. F. Petrova; Петрова С. Ф.; M. G. Il’ina; Ильина М. Г.; T. R. Nugumanov; Нугуманов Т. Р.; A. N. Lobov; Лобов А. Н.; S. P. Ivanov; Иванов С. П.

doi:10.31857/S004445372310014X

Theoretical Study of 5,5,6-Trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4-dione Enantiomers

作者: Khamitov E.M.¹, Petrova S.F.¹, Il’ina M.G.¹, Nugumanov T.R.¹, Lobov A.N.¹, Ivanov S.P.¹
隶属关系:
1. Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences
期: 卷 97, 编号 10 (2023)
页面: 1481-1487
栏目: ХЕМОИНФОРМАТИКА И КОМПЬЮТЕРНОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ
##submission.dateSubmitted##: 26.02.2025
##submission.datePublished##: 01.10.2023
URL: https://vestnikugrasu.org/0044-4537/article/view/668652
DOI: https://doi.org/10.31857/S004445372310014X
EDN: https://elibrary.ru/XYQRJC
ID: 668652

如何引用文章

全文:

开放存取

##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问

订阅存取

详细
作者简介
参考
补充文件
统计

详细

The thermodynamic stability of the axial (а) and equatorial (е) forms of the S- and R-enantiomers of 5,5,6-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione was studied by quantum-chemical methods. The equilibrium geometrical parameters and thermodynamic characteristics were determined by the DFT method using the TPSS functional combined with the 6-311+G(d,p) split-valence basis set including the d and p type polarization functions. The Chemcraft and VMD programs were used to visualize the geometrical structure. The most stable forms of 5,5,6-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione are Se and Re in both the gas phase and aqueous and organic (DMSO) media. The activation barrier of the rearrangement inside the ring is 21.22–24.93 kJ/mol depending on the medium.

关键词

5,5,6-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione, enantiomers, conformation, NMR spectroscopy, thermodynamic stability, nonspecific solvation

参考

Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
Jovanovic S.V., Simic M.G. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 19. P. 5968. https://doi.org/10.1021/ja00279a050
Hazra D.K., Steenken S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 13. P. 4380. https://doi.org/10.1021/ja00351a042
Theruvathu J.A., Aravindakumar C.T., Flyunt R. et al. // Ibid. 2001. V. 123. № 13. P. 9007. https://doi.org/10.1021/ja0109794
Von Sonntag C. // Int. J. Radiat. Appl. Instrum. Part C. Radiat. Phys. Chem. 1987. V. 30. № 5–6. P. 313. https://doi.org/10.1016/1359-0197(87)90101-9
Al-Sheikhly M., von Sonntag C. // Z. Naturforsch 1983. V. 38b. P. 1622.https://doi.org/10.1515/znb-1983-1214
Simandan T., Sun J., Dix T.A. // Biochem. J. 1998. V. 335. P. 233.https://doi.org/10.1042/bj3350233
Grabovskiy S.A., Abdrakhmanova A.R., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2009. V. 13. № 17. P. 1733. https://doi.org/10.2174/138527209789578081
Grabovskiy S.A., Konkina I.G., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2012. V. 16. № 11. P. 1447. https://doi.org/10.2174/138527212800672619
Иванов С.П., Конкина И.Г., Байкова И.П. и др. // Хим. гетероцикл. соединений. 2002. № 11. С. 1609; Ivanov S.P., Konkina I.G., Baikova I.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. V. 11. P. 1424.https://doi.org/10.1002/chin.200327138
Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Вестн. Башкирского ун-та. 2016. Т. 21. № 3. С. 626.
Петрова С.Ф., Остахов С.С., Иванов С.П. и др. // Хим. выс. энергий. 2018. Т. 52. Вып. 6. С. 468. Petrova S.F., Ostakhov S.S., Ivanov S.P. et al. // High Energy Chem. 2018. V. 52. N. 6. P. 480.https://doi.org/10.1134/S0023119318060116
Nugumanov T.R., Ivanov S.P., Starikova Z.A., Murinov Y.I. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 223.https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.07.020
Петрова С.Ф., Ильина М.Г., Нугуманов Т.Р. и др. // Изв. Уфимского научн. центра РАН. 2020. № 1. С. 112.
Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Журн. прикл. спектроскопии. 2022. Т. 89. № 2. С. 170. https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-2-170-176
Frisch M.J., G.W.T., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobaya-shi R., Normand J., Raghavachari K., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, in: G. Inc. (Ed.), 2010.
Zhurko G. A. Chemcraft. www.chemcraftprog.com.
Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. № 14. P. 146401. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.91.146401
Raghavachari K.K., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. № 1. P. 650. https://doi.org/10.1063/1.438955
McLean A.D., Chandler G.S. // Ibid. V. 72. № 10. P. 5639. https://doi.org/10.1063/1.438980
Tomasi, J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 8. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
Floris F., Tomasi J. // J. Comp. Chem. 1989. V. 10. № 5. P. 616. https://doi.org/10.1002/jcc.540100504
Floris F.M., Tomasi J., Ahuir J.L.P. // J. Comp. Chem. 1991. V. 12. № 7. P. 784. https://doi.org/10.1002/jcc.540120703
Pierotti R.A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 6. P. 717. https://doi.org/10.1021/ cr60304a002
Ruud K., Helgaker T., Bak K.L., Jorgensen P., Jensen H.J.Aa. // J. Chem. Phys.1993. V. 99. P. 3847. https://doi.org/10.1063/1.466131
Лукманов Т.И., Абдрахимова Г.С., Хамитов Э.М., Иванов С.П. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 7. С. 1221; Lukmanov T. I., Abdrakhimova G. S., Khami-tov E.M., Ivanov S.P. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 7. P. 1104. https://doi.org/10.1134/ S0036024412990010
Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 464 с.
Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР / пер. с англ. М.: Мир, 1984. 478 с.