Теоретическое исследование энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Квантово-химическими методами изучена термодинамическая устойчивость для аксиальной (а) и экваториальной (е) формы S- и R-энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Поиск равновесных геометрических параметров и вычисление термодинамических характеристик проводились методом DFT с использованием функционала TPSS в сочетании с валентно-расщепленным базисным набором с включением поляризационных функций d- и p-типа – 6-311+G(d,p). Для визуализации геометрического строения использовались программы Chemcraft и VMD. Установлено, что наиболее стабильной формой 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона как в газовой фазе, так и в водной и органической (ДМСО) средах, являются Se и Re. Активационный барьер перегруппировки внутри цикла составляет 21.22–24.93 кДж/моль в зависимости от среды.

Об авторах

Э. М. Хамитов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

С. Ф. Петрова

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

М. Г. Ильина

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

Т. Р. Нугуманов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

А. Н. Лобов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

С. П. Иванов

Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: petrova_sf89@anrb.ru
Россия, Уфа

Список литературы

  1. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
  2. Jovanovic S.V., Simic M.G. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 19. P. 5968. https://doi.org/10.1021/ja00279a050
  3. Hazra D.K., Steenken S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 13. P. 4380. https://doi.org/10.1021/ja00351a042
  4. Theruvathu J.A., Aravindakumar C.T., Flyunt R. et al. // Ibid. 2001. V. 123. № 13. P. 9007. https://doi.org/10.1021/ja0109794
  5. Von Sonntag C. // Int. J. Radiat. Appl. Instrum. Part C. Radiat. Phys. Chem. 1987. V. 30. № 5–6. P. 313. https://doi.org/10.1016/1359-0197(87)90101-9
  6. Al-Sheikhly M., von Sonntag C. // Z. Naturforsch 1983. V. 38b. P. 1622.https://doi.org/10.1515/znb-1983-1214
  7. Simandan T., Sun J., Dix T.A. // Biochem. J. 1998. V. 335. P. 233.https://doi.org/10.1042/bj3350233
  8. Grabovskiy S.A., Abdrakhmanova A.R., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2009. V. 13. № 17. P. 1733. https://doi.org/10.2174/138527209789578081
  9. Grabovskiy S.A., Konkina I.G., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2012. V. 16. № 11. P. 1447. https://doi.org/10.2174/138527212800672619
  10. Иванов С.П., Конкина И.Г., Байкова И.П. и др. // Хим. гетероцикл. соединений. 2002. № 11. С. 1609; Ivanov S.P., Konkina I.G., Baikova I.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. V. 11. P. 1424.https://doi.org/10.1002/chin.200327138
  11. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Вестн. Башкирского ун-та. 2016. Т. 21. № 3. С. 626.
  12. Петрова С.Ф., Остахов С.С., Иванов С.П. и др. // Хим. выс. энергий. 2018. Т. 52. Вып. 6. С. 468. Petrova S.F., Ostakhov S.S., Ivanov S.P. et al. // High Energy Chem. 2018. V. 52. N. 6. P. 480.https://doi.org/10.1134/S0023119318060116
  13. Nugumanov T.R., Ivanov S.P., Starikova Z.A., Murinov Y.I. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 223.https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.07.020
  14. Петрова С.Ф., Ильина М.Г., Нугуманов Т.Р. и др. // Изв. Уфимского научн. центра РАН. 2020. № 1. С. 112.
  15. Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Журн. прикл. спектроскопии. 2022. Т. 89. № 2. С. 170. https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-2-170-176
  16. Frisch M.J., G.W.T., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobaya-shi R., Normand J., Raghavachari K., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, in: G. Inc. (Ed.), 2010.
  17. Zhurko G. A. Chemcraft. www.chemcraftprog.com.
  18. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. № 14. P. 146401. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.91.146401
  19. Raghavachari K.K., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. № 1. P. 650. https://doi.org/10.1063/1.438955
  20. McLean A.D., Chandler G.S. // Ibid. V. 72. № 10. P. 5639. https://doi.org/10.1063/1.438980
  21. Tomasi, J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 8. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
  22. Floris F., Tomasi J. // J. Comp. Chem. 1989. V. 10. № 5. P. 616. https://doi.org/10.1002/jcc.540100504
  23. Floris F.M., Tomasi J., Ahuir J.L.P. // J. Comp. Chem. 1991. V. 12. № 7. P. 784. https://doi.org/10.1002/jcc.540120703
  24. Pierotti R.A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 6. P. 717. https://doi.org/10.1021/ cr60304a002
  25. Ruud K., Helgaker T., Bak K.L., Jorgensen P., Jensen H.J.Aa. // J. Chem. Phys.1993. V. 99. P. 3847. https://doi.org/10.1063/1.466131
  26. Лукманов Т.И., Абдрахимова Г.С., Хамитов Э.М., Иванов С.П. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 7. С. 1221; Lukmanov T. I., Abdrakhimova G. S., Khami-tov E.M., Ivanov S.P. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 7. P. 1104. https://doi.org/10.1134/ S0036024412990010
  27. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 464 с.
  28. Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР / пер. с англ. М.: Мир, 1984. 478 с.

Дополнительные файлы


© Э.М. Хамитов, С.Ф. Петрова, М.Г. Ильина, Т.Р. Нугуманов, А.Н. Лобов, С.П. Иванов, 2023