Acid Hydrolysis of Glycosyl–Glycose Bond Disaccharides in Water–Organic Media

M. A. Kushner; Кушнер М. А.; T. S. Seliverstova; Селиверстова Т. С.; L. G. Matusevich; Матусевич Л. Г.

doi:10.31857/S0044453723030160

Acid Hydrolysis of Glycosyl–Glycose Bond Disaccharides in Water–Organic Media

Authors: Kushner M.A.¹, Seliverstova T.S.¹, Matusevich L.G.¹
Affiliations:
1. Belarus State Technological University
Issue: Vol 97, No 3 (2023)
Pages: 363-369
Section: ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА И КАТАЛИЗ
Submitted: 27.02.2025
Published: 01.03.2023
URL: https://vestnikugrasu.org/0044-4537/article/view/668794
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723030160
EDN: https://elibrary.ru/DXSSCY
ID: 668794

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

Kinetic parameters (rate constants, energies and entropies of activation) of the acid-catalytic hydrolysis of reducing disaccharides cellobiose and lactose are determined in a wide range of mixtures of water and organic solvents (dioxane, acetone, DMSO, and acetic acid). It is shown that raising the content of the organic solvent accelerates the hydrolysis of the glycosidic bonds in different ways. The effect solvents have on the rate and mechanism of the studied reaction is discussed on the basis of solvation concepts.

Keywords

cellobiose, lactose, acid hydrolysis, solvent effect

References

Книрель Ю.А., Науменко О.И., Севченкова С.Н. и др. // Успехи химии. 2019. Т. 88. Вып. 4. С. 406. = label:RUSSIFNhttps://doi.org/10.1070/RCR4856?locant
Кучина Ю.А., Дубровин С.Ю., Коновалова И.Н. // Рыбное хоз-во. 2009. № 4. С. 115.
Бочков А.Ф., Афанасьев В.А., Заиков Г.Е. Образование и расщепление гликозидных связей. М.: Наука, 1978. 180 с.
Корольков И.И. Перколяционный гидролиз растительного сырья. М.: Изд-во “Лесн. пром-сть”. 1990. 272 с.
Барбаш В.А. // Энерготехнологии и ресурсосбережение. 2012. № 1. С. 27.
Гермер Э.И. // Лесной журнал. 2003. № 4. С. 99.
Синицын А.П., Синицына О.А. // Успехи биол. химии. 2021. Т. 61. С. 347.
Селиверстова Т.С., Кушнер М.А., Матусевич Л.Г. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 2. С. 230. https://doi.org/10.31857/S0044453720020314
Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир, 1971. 413 с.
Усов А.И., Яроцкий С.В. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 4. С. 877.
Амис Э.А. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций. М.: Мир, 1968. 328 с.
Богачев Н.А., Любичев Д.А., Никольский А.Б. и др. // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88. № 1. С. 3.
Suzuki T., Fujisawa M., Takagi S. et al. // J. Thermal Analysis and Calorimetry. 2006. V. 85. № 3. P. 545.https://doi.org/10.1007/s10973-006-7658-3
Guang Y., Masaaki W., Toshiyuki T. // J. Mol. Liq. 2001. V. 94. P. 273. https. //doi: https://doi.org/10.1016/S0167-7322(01)00275-6
Bunton C.A., Mhalo M.M., Moffatt J.N. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 3639.
Верстаков Е.С., Коробкова С.А., Носаева Т.А. // Журн. физ. химии. 2020. T. 94. № 4. С. 564.
Wong D.B., Sokolowsky K.P., El-Barghouthi M.I. et al. // J. Phys. Chem. B. 2012. V. 116. P. 5479. https://doi.org/10.1021/jp301967e
Бакирова Г.А. // Изв. НАН КР. 2010. № 2. С. 108.
Гринева Н.Ф. Термодинамика хлористого водорода и его кислотность в смесях диоксана с водой: Автореф. дис. … канд. хим. наук. Харьков, 1974, 22 с.