Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with alkane- and cycloalkane diamines

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Amination of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with diamines H2N-R-NH2 (R = -(CH2)2-; -(CH2)4-; trans-1,4-cyclohexylene synthesized the corresponding N,N'-bis(4-nitrosophenyl)diamines and N,N'-bis(5-nitrosoquinolin-8-yl)diamines. Stable alkane- and cycloalkandiamonium salts of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinolin-8(5Н)-one were synthesized.

全文:

受限制的访问

作者简介

N. Gavrilova

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

编辑信件的主要联系方式.
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
俄罗斯联邦, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

A. Usoltseva

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
俄罗斯联邦, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

E. Semichenko

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
俄罗斯联邦, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

T. Ivanenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
俄罗斯联邦, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

A. Kondrasenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3885-8400
俄罗斯联邦, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

G. Suboch

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2027-8512
俄罗斯联邦, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

参考

  1. Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
  2. Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
  3. Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
  4. Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
  5. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
  6. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
  7. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
  8. Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
  9. Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
  10. Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
  11. Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
  12. Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
  13. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
  14. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
  15. Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
  16. Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
  17. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
  18. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
  19. Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
  20. Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
  21. Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
  22. Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
  23. Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
  24. Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
  25. Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
  26. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
  27. Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. Structures of diamines 1a–d and 2a–

下载 (124KB)
索引源数据
3. Fig. 2. Effect of temperature on the experimental and simulated 1H NMR spectra (DMSO-d6) of compound 1a using the gNMR 5.0.6.0 software package [20].

下载 (200KB)
索引源数据
4. Fig. 3. Z-, E-isomers of the hydroxymine form of quinoline 4

下载 (51KB)
索引源数据
5. Scheme 1

下载 (166KB)
索引源数据
6. Scheme 2

下载 (176KB)
索引源数据
7. Scheme 3

下载 (60KB)
索引源数据
8. Scheme 4

下载 (25KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024