Синтез 7-(2-(диметиламино)винил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбонитрилов и их гетероциклизации с N1 синтонами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Продемонстрирована возможность применения новых 7-метилазоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов для построения аннелированных по пиримидиновому циклу гетероциклических систем. Каскадные циклизации осуществлены через промежуточное получение диметиламиновинил-производных. Показана особенность протекания каскадных реакций при использовании аммиака и алифатических аминов в качестве N1 синтонов в зависимости от использованных условий проведения процессов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. А. Поликарчук

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет»

Автор, ответственный за переписку.
Email: polikarchyk@mail.ru
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

М. С. Деркачев

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет»

Email: polikarchyk@mail.ru
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Х. С. Шихалиев

ФГБОУ ВО «Воронежский государственный университет»

Email: polikarchyk@mail.ru
Россия, 394018 Воронеж, Университетская пл., 1

Список литературы

  1. Lazar C., Kluczyk A., Kiyota T., Konishi Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 6973–6982. doi: 10.1021/jm049637%2B
  2. Hernandes-Olmos V., Knape T., Heering T., von Knethen A., Kilu W., Kaiser A., Wurglics M., Helmstдdter M., Merk D., Shubert-Zsilavecz M., Parnham M.J., Steinhilber D., Proschak E. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 115082. doi: 10.1016/j.bmc.2019.115082
  3. Meunier B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 69–77. doi: 10.1021/ar7000843
  4. Matesic L., M. Locke J., Vine K., Ranson M., Bremner J. B., Skropeta D. Tetrahedron. 2012, 68, 6810–6819. doi: 10.1016/j.tet.2012.06.049
  5. Medvedeva S.M., Potapov A.Yu., Gribkova I.V., Katkova E.V., Sulimov V.B., Shikhaliev Kh.S. Pharm. Chem. J. 2018, 51, 975–979. doi: 10.1007/s11094-018-1726-4
  6. Медведева С.М., Кошелева Е.А, Бердникова М.А., Шихалиев Х.С. ХГС. 2018, 54(8), 784–788. [Medvedeva S.M., Kosheleva Y.A., Berdnikova M.A., Shikhaliev Kh.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54(8), 784–788.] doi: 10.1007/s10593-018-2351-6
  7. Новичихина Н.П., Шестаков А.С., Потапов А.Ю., Кошелева Е.А., Шаталов Г.В., Вережников В.Н., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Шихалиев Х.С. Изв. РАН. Серия хим. 2020, 4, 787–792. [Novichikhina N.P., Shestakov A.S., Potapov A.Yu., Kosheleva E.A., Shatalov G.V., Verezhnikov V.N., Vandyshev D.Yu., Ledeneva I.V., Shikhaliev Kh.S., Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 787–792.] doi: 10.1007/s11172-020-2834-3
  8. Brown J. P., Jackman L. M. J. Chem. Soc. 1964, 3132–3141. doi: 10.1039/JR9640003132
  9. Li J., Zhou G., Hong Y., Wang C., He W., Wang S., Chen Y., Wen Z., Wang Q. ACS Omega. 2020, 5, 4868–4874. doi: 10.1021/acsomega.9b03691
  10. Yang S., Thacker Z., Allison E., Bennett M., Cole N., Pinhero P. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017, 9, 40921-40929. doi: 10.1021/acsami.7b04721
  11. Erian A.W., Sherif S.M., Alassar A.Z.A., Elkholy Y.M. Tetrahedron. 1994, 50(6), 1877–1884. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80859-0
  12. Černuchová P., Vo-Thanh G., Milata V., Loupy A., Jantová S., Theiszová M. Tetrahedron. 2005, 61(22), 5379–5387. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.066
  13. Al‐Mousawi S.M., Mohammad M.A., Elnagdi M.H. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38(4), 989–991. doi: 10.1002/jhet.5570380430
  14. Choi C., Carlo A.A., Cronin C.N., Jing K., Kung D.W., Liu J., Lombardo V.M., Turco A.R., Yin J., Yu A., Wright S.W. ACS Med. Chem. Lett. 2022, 13(2), 250–256. doi: 10.1021/acsmedchemlett.1c00634
  15. Al-Afaleq E.I. Synth. Commun. 2000, 30(11), 1985–1989. doi: 10.1080/00397910008087248
  16. Al-Saleh B., Abdel-Khalik M.M., Al-Enzy A., Elnagdi M.H. J. Chem. Res. (S). 1999, 23(11), 654–655. doi: 10.1177/174751989902301109
  17. Al-Zaydi K.M., Al-Shiekh M.A.A., Hafez E.A.A. J. Chem. Res. (S). 2000, 2000(1), 13–15. doi: 10.3184/0308234001031657
  18. Attia M.H., Elrazaz E.Z., El-Emam S.Z., Taher A.T., Abdel-Aziz H.A., Abouzid, K.A. Bioorg. Chem. 2020, 94, 103458. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103458
  19. Dawood K.M., Farag A.M., Kandeel Z.E. J. Chem. Res. (S). 1999, (2), 88–89. doi: 10.1177/174751989902300211
  20. Radwan M.A., Ragab E.A., Shaaban M.R., El-Nezhawy A.O. Arkivoc. 2009, 7, 281–291.
  21. El‐Mekabaty A., Fadda A.A. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55(10), 2303–2308. doi: 10.1002/jhet.3288
  22. El-Mekabaty A., Hasel A.M. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50, 1608–1615. doi: 10.1007/s10593-014-1630-0
  23. Макаров В.А., Тафеенко В.А., Граник В.А. ХГС. 1998, 34(12), 1423–1427. [Makarov V.A., Tafeenko V.A., Granik V.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34(12), 1423–1427.] doi: 10.1007/BF02317814
  24. Bruni F., Chimichi S., Cosimelli B., Costanzo A., Guerrini G., Selleri S. Heterocycles. 1990, 31(6), 1141–1149. doi: 10.3987/COM-90-5408
  25. Danagulyan G.G., Mkrtchyan A. D., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 485–491. doi: 10.1007/s10593-005-0176-6
  26. Bruni F., Selleri S., Costanzo A., Guerrini G., Casilli M. L., Giusti L. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32(1), 291–298. doi: 10.1002/jhet.5570320149
  27. Salaheldin A.M., Khairou K.S. Zeitschrift für Naturforschung B. 2013, 68(2), 175–181. doi: 10.5560/znb.2013-2252
  28. Chimichi S., Cosimelli B., Bruni F., Selleri S. Magnetic resonance in chemistry. 1992, 30(11), 1117–1121. doi: 10.1002/mrc.1260301116
  29. Bruni F., Chimichi S., Cosimelli B., Costanzo A., Guerrini G., Selleri S. Heterocycles. 1990, 31, 1635–1640. doi: 10.3987/COM-90-5471
  30. Selleri S., Bruni F., Costanzo A., Guerrini G., Aiello P.M., Iavarone G., Martini C. Eur. J. Med. Chem. 1992, 27(9), 985–990. doi: 10.1016/0223-5234(92)90033-W
  31. Chimichi S., Boccalini M., Selleri S., Costagli C., Guerrini G., Viola, G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6(4), 739–744. doi: 10.1039/b717835b
  32. Шихалиев Х.С., Потапов А.Ю., Полухин Е.Л., Сливкин А.И. Изв. РАН. Серия хим. 2009, 9, 1934–1937. [Shikhaliev, K.S., Potapov, A.Y., Polukhin, E.L., Slivkin, A.I. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1996–1999.] doi: 10.1007/s11172-009-0273-2
  33. Шихалиев Х.С., Крысин М.Ю., Зорина А.В., Столповская Н.В., Медведева С.М. Пат. Росс. заявка RU 2619932C1, 2017.
  34. Kim B.R., Lee H.G., Kang S.B., Jung K.J., Sung G.H., Kim J.J., Yoon Y.J. Tetrahedron. 2013, 69(48), 10331–10336. doi: 10.1016/j.tet.2013.10.007
  35. Anderson L., Zhou M., Sharma V., McLaughlin J.M., Santiago D.N., Fronczek F.R., McLaughlin, M.L. J. Org. Chem. 2010, 75(12), 4288–4291. doi: 10.1021/jo100272d
  36. Abdelhamid I.A., Ghozlan S.A.S., Kolshorn H. Heterocycles. 2007, 71(12), 2627–2637. doi: 10.3987/COM-07-11141
  37. Al-Mousawi S. M., El-Apasery M. A., Mahmoud H.M. Molecules. 2013, 18(6), 7081–7092. doi: 10.3390/molecules18067081
  38. Brough, S. J., Luker T. J., Roberts B. G., St-Gallay S. A. Пат. Междунар. заявка WO 2010/039079 Al, 2010.
  39. Потапов А.Ю., Полухин Е.Л., Шихалиев Х.С., Вережников В.Н. Вестник ВГУ. Серия: Химия, Биология, Фармация. 2011, 2, 41–45.
  40. Shaw J.T., Acciai G.F., Babin J.E., Sensenig L.A. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23(2), 381–383. doi: 10.1002/jhet.5570230214
  41. Gilligan P.J., Baldauf C., Cocuzza A., Chidester D., Zaczek R., Fitzgerald L. W., Hartig P. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8(1), 181–189. doi: 10.1016/S0968-0896(99)00271-0
  42. Kuroki M., Kono S., Shioka K. Пат. Америк. заявка US 4,152,336, 1977.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Отдельные корреляционные взаимодействия в спектре NOESY (а) и в спектре HMBC (b) соединения 9b (δ, м. д.).

Скачать (118KB)
Метаданные
3. Схема 1. Общая схема синтеза 7-замещенных азолопиримидинов, содержащих в положении 6 электронакцепторную группу

Скачать (62KB)
Метаданные
4. Схема 2. Синтез 3-R-7-метилпиразоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов 3а, b

Скачать (61KB)
Метаданные
5. Cхема 3. Синтез 3-R-7-[(E)-2-(диметиламино)винил]пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов 5а, b

Скачать (60KB)
Метаданные
6. Схема 4. Взаимодействие 3-R-7-[(E)-2-(диметиламино)винил]-пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов с ацетатом аммония и аммиаком

Скачать (184KB)
Метаданные
7. Схема 5. Взаимодействие 3-R-7-[(E)-2-(диметиламино)винил]пиразоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов 5а, b с аминами

Скачать (220KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024