Rearrangement-cyclization of dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)(3-phenylprop-2-enyl)ammonium bromides in the presence of aqueous alkali

H. R. Gevorgyan; Геворгян Асмик Робертовна; E. O. Chukhajian; Чухаджян Эмма Овсеповна

doi:10.31857/S0514749224050066

Перегруппировка-циклизация бромидов диалкил(4-гидроксибут-2-инил) (3-фенилпроп-2-енил)аммония в присутствии водной щелочи

Авторы: Геворгян А.Р.¹^,2, Чухаджян Э.О.¹
Учреждения:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения
2. Национальный политехнический университет Армении
Выпуск: Том 60, № 5 (2024)
Страницы: 627-631
Раздел: Статьи
URL: https://vestnikugrasu.org/0514-7492/article/view/685342
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050066
EDN: https://elibrary.ru/RCXSZY
ID: 685342

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Бромиды диалкил(4-гидроксибут-2-инил)(3-фенилпроп-2-енил)аммония в присутствии каталитических количеств водной щелочи не подвергаются внутримолекулярной [4+2] циклизации по типу диенового синтеза, так как 3-фенилпроп-2-енильная группа не участвует в реакции в качестве диенового фрагмента, и сново образуются исходные соли. В присутствии двукратных количеств водной щелочи, вопреки нашим ожиданиям, соли подвергаются перегруппировке Стивенса с переносом реакционного центра как в принимающей, так и в мигрирующей группе с последующей внутримолекулярной циклизацией, а не внутримолекулярной циклизацией–рециклизацией.

Ключевые слова

бромиды диалкил(4-гидроксибут-2-инил)(3-фенилпроп-2-енил)аммония, перегруппировка Стивенса, внутримолекулярная циклизация, рециклизация, основной катализ, диеновый фрагмент

Полный текст

Об авторах

Асмик Робертовна Геворгян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения; Национальный политехнический университет Армении

Автор, ответственный за переписку.
Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-8615-5434

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения, Институт органической химии

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутяна, 26; 0009, Ереван, ул. Теряна 105

Эмма Овсеповна Чухаджян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: hasmikgevorgyan973@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-0666-3481

Институт органической химии

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутяна, 26

Список литературы

Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. развития. 2013, 21, 279–290. [Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable Dev. 2013, 21, 263– 274.]
Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Бабаян Р.П. ЖOрХ, 1977, 13, 518–522.
Бабаян А.Т., Тагмазян K.Ц., Черкезян А.А. ЖОрХ. 1973, 9, 1149–1155.
Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Манасян Л.А., Бабаян А.Т. Арм. хим.ж., 1981, 34, 46–51.
Тагмазян K.Ц., Торосян Г.О., Бабаян А.Т. ЖОрХ. 1974, 10, 2082–2088.
Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2012, 9, 1410–1417. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1314–1320.] doi: 10.1007/s10593-012-1138-4
Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС, 2013, 1367–1374. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1274–1280.] doi: 10.1007/s10593-013-1375-1
Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Шахатуни К.Г., Чухаджян Э.О., Мкртчян А.С., Паносян Г.А. ЖОрХ. 2019, 55, 373–379. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Mkrtchyan, H.S., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 319–324.]
Chukhajian E.O., Gevorkyan H.R., E.O. Chukhajian, K.G. Shahkhatuni, H.A. Panosyan, R.A. Tamazyan. J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 1059–1063. doi: 10.1002/jhet.5570400614
Чухаджян Э.O., Геворкян А.Р., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ЖОрХ, 2019, 55, 4, 566–572. [Chukhajian, E.O., Gevorgyan, H.R., Shahkhatuni, K.G., Chukhajian, El.O., Panosyan, H.A. Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 473–478.] doi: 10.1134/S1070428019040092
Чухаджян Э.О., Габриелян А.С., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Паносян. Г.А. ХГС, 2011, 513–520. [Chukhadjian, E.O., Gabrielyan, A.S., Chukhadjian, El.O., Shahkhatuni, K.G., Panosyan, H.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 418–424. doi: 10.1007/s10593-011-0775-3].
Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г. ЖОрХ, 2000, 36, 1304. [Chukhad-zhyan, E.O., Gevorkyan, A.R., Chukhadzhyan, El.O., Shakhatuni, K.G., Russ. J. Org.Chem., 2000, 36, 1263].
Schaefer J.P., Higgins J.G., Shenoy P.K. Org. Synth. 1968, 48, 51. doi: 10.15227/orgsyn.048.0051