Квантовохимическое моделирование взаимодействия фуллерена С60 с модельными радикалами роста аллилхлорида винильного типа

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрены реакции последовательного четырехкратного присоединения радикалов роста аллилхлорида винильного типа к фуллерену С60 с образованием практически всех возможных видов аддуктов. Проанализированы структуры продуктов данных реакций и рассчитаны термические характеристики реакций, такие как тепловые эффекты и энтальпии активации. При радикально инициируемом взаимодействии аллилхлорида и фуллерена С60 возможно присоединение до трех радикалов роста аллилхлорида. Трисаддукты при этом представляют собой стабильные радикалы аллильного типа, которые способны к присоединению четвертого аллилхлоридного радикала с образованием молекулярных продуктов.

Об авторах

Д. Р. Диниахметова

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: diniakhmetova@rambler.ru

Уфимский институт химии

Россия, Уфа

С. В. Колесов

Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: diniakhmetova@rambler.ru

Уфимский институт химии

Россия, Уфа

Список литературы

  1. Cao T., Webber S.E. // Macromolecules. 1995. V. 28. № 10. P. 3741. https://doi.org/10.1021/ma00114a033
  2. Cao T., Webber S.E. // Ibid. 1996. V. 29. № 11. P. 3826. https://doi.org/10.1021/ma9517761
  3. Stewart D., Imrie C.T. // Chem. Commun. 1996. № 11. P. 1383. https://doi.org/10.1039/CC9960001383
  4. Arsalani N., Geckeler K.E. // Fullerene Sci. Technol. 1996. V. 4. № 5. P. 897. https://doi.org/10.1080/10641229608001151
  5. Seno M., Fukunaga H., Sato T. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998. V. 36. № 16. P. 2905. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0518(19981130)36:16<2905::AID-POLA9>3.0.CO;2-9
  6. Chen Y., Lin K.-C. // Ibid. 1999. V. 37. № 15. P. 2969. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0518(19990801) 37:15<2969::AID-POLA30>3.0.CO;2-G
  7. Ford W.T., Graham T.D., Mourey T.H. // Macromolecules. 1997. V. 30. № 21. P. 6422. https://doi.org/10.1021/ma970238g
  8. Ford W.T., Nishioka T., McCleskey S.C. et al. // Ibid. 2000. V. 33. № 7. P. 2413. https://doi.org/10.1021/ma991597+
  9. Schröder C. // Fullerene Sci. Technol. 2001. V. 9. № 3. P. 281. https://doi.org/10.1081/FST-100104494
  10. Seno M., Maeda M., Sato T. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000. V. 38. № 14. P. 2572. https://doi.org/10.1002/1099-0518(20000715) 38:14<2572::AID-POLA80>3.0.CO;2-3
  11. Курмаз С.В., Пыряев А.Н., Образцова Н.А. // Высокомолекуляр. cоединения. Cер. Б. 2011. Т. 53. № 9. C. 1633.
  12. Singh R., Srivastava D., Upadhyay S.K. // J. Macromol. Sci., Part A. 2011. V. 48. № 8. P. 595. https://doi.org/10.1080/15226514.2011.586267
  13. Singh R., Srivastava D., Upadhyay S.K. // Polym. Sci. Ser. B. 2012. V. 54. № 1–2. P. 88. https://doi.org/10.1134/S1560090412020066
  14. Singh R., Srivastava D., Upadhyay S.K. // Des. Monomers Polym. 2012. V. 15. № 3. P. 311. https://doi.org/10.1163/156855511X615704
  15. Курмаз С.В., Неделько В.В., Перепелицына Е.О. и др. // ЖОХ. 2013. Т. 83. № 3. С. 443.
  16. Юмагулова Р.Х., Кузнецов С.И., Диниахметова Д.Р. и др. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 3. С. 383. https://doi.org/10.7868/S0453881116030151
  17. Cousseau J. et al. // ECS Meet. Abstr. 2006. V. MA2005-01. Abstract 865. https://doi.org/10.1149/MA2005-01/21/865
  18. Huang C.-W., Chang Y.-Y., Cheng C.-C. et al. // Polymers. 2022. V. 14. № 22. P. 4923. https://doi.org/10.3390/polym14224923
  19. Baskar A.V., Benzigar M.R., Talapaneni S.N. et al. // Adv. Funct. Mater. 2022. V. 32. № 6. P. 2106924. https://doi.org/10.1002/adfm.202106924
  20. Sakakibara K., Wakiuchi A., Murata Y. et al. // Polym. Chem. 2020. V. 11. № 27. P. 4417. https://doi.org/10.1039/D0PY00458H
  21. Атовмян E.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. Т. 66. № 3. С. 567.
  22. Юмагулова Р.Х., Колесов С.В. // Вестн. Башкирского ун-та. 2020. Т. 25. № 1. С. 47. https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2020.1.8
  23. Rogers K.M., Fowler P.W. // Chem. Commun. 1999. № 23. Р. 2357. https://doi.org/10.1039/A905719F
  24. Ioffe I.N., Goryunkov A.A., Boltalina O.V. et al. // Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2005. V. 12. № 1–2. Р. 169. https://doi.org/10.1081/FST-120027152
  25. Sabirov D.Sh., Bulgakov R.G. // Chem. Phys. Lett. 2011. V. 506. № 1–3. P. 52. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2011.02.040
  26. Евлампиева Н.П., Добродумов А.В., Назарова О.В. и др. // ЖОХ. 2005. Т. 75. № 5. С. 795.
  27. Sabirov D.Sh., Garipova R.R., Bulgakov R.G. // J. Phys. Chem. A. 2013. V. 117. № 49. P. 13176. https://doi.org/10.1021/jp409845q
  28. Zhao P., Li M., Yang T. // Handbook of Fullerene Science and Technology / Eds. Lu X., Akasaka T., Slanina Z. Singapore: Springer, 2021. P. 541.
  29. Диниахметова Д.Р., Фризен А.К., Юмагулова Р.Х. и др. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2018. Т. 60. № 3. С. 259. https://doi.org/10.7868/S2308113918030105
  30. Diniakhmetova D.R., Friesen A.K., Kolesov S.V. // Intern. J. Quantum Chem. 2016. V. 116. № 7. P. 489. https://doi.org/10.1002/qua.25071
  31. Diniakhmetova D.R., Friesen A.K., Kolesov S.V. // Ibid. 2020. V. 120. № 18. P. e26335. https://doi.org/10.1002/qua.26335
  32. Sarvestani M.R.J., Doroudi Z. // Rus. J. Phys. Chem. B. 2022. V. 16. № 5. P. 820. https://doi.org/10.1134/S1990793122050098
  33. Azarakhshi F., Khaleghian M. // Rus. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. № 1. P. 170. https://doi.org/10.1134/S1990793121010152
  34. Akman F. // Rus. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. № 3. P. 517. https://doi.org/10.1134/S1990793121030027
  35. Садыков Р.А., Хурсан С.Л., Суханов А.А. и др. // Хим. физика. 2023. Т. 42. № 12. С. 3. https://doi.org/10.31857/S0207401X23120099
  36. Давтян А.Г., Манукян З.О., Арсентьев С.Д. и др. // Хим. физика. 2023. Т. 42. № 4. С. 20. https://doi.org/10.31857/S0207401X23040052
  37. Laikov D.N., PRIRODA, Electronic Structure Code. Version 6. 2006.
  38. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. № 18. P. 3865. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.77.3865
  39. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3. С. 804.
  40. Sabirov D.Sh., Bulgakov R.G. // Comput. Theor. Chem. 2011. V. 963. № 1. P. 185. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2010.10.016
  41. Zverev V.V., Kovalenko V.I., Romanova I.P. et al. // Intern. J. Quantum Chem. 2007. V. 107. № 13. P. 2442. https://doi.org/10.1002/qua.21373
  42. Misochko E.Ya., Akimov A.V., Belov V.A. et al. // J. Chem. Phys. 2007. V. 127. № 8. Р. 084301. https://doi.org/10.1063/1.2768350
  43. Shestakov A.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. № 4. P. 811. https://doi.org/10.1134/S1070363208040403
  44. Godly E.W., Taylor R. // Pure Appl. Chem. 1997. V. 69. № 7. P. 1411. https://doi.org/10.1351/pac199769071411
  45. Taylor R.J. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993. V. 2. № 5. P. 813.
  46. Ulitin N.V., Tereshchenko K.A., Friesen A.K. et al. // Intern. J. Chem. Kinet. 2018. V. 50. № 10. P. 742. https://doi.org/10.1002/kin.21209
  47. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmanil G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision C.01. Wallingford (CT), USA: Gaussian, Inc., 2010.
  48. Диниахметова Д.Р., Фризен А.К., Колесов С.В. // Хим. физика. 2020. Т. 39. № 11. С.16. https://doi.org/10.31857/S0207401X20110035
  49. Krusic P.J., Wasserman E., Keizer P.N. et al. // Science. 1991. V. 254. № 5035. P. 1183. https://doi.org/10.1126/science.254.5035.1183

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024