Трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман: синтез, идентификация и квантово-химические расчеты

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

По реакции гидрогермилирования получено новое соединение трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгерман. Структура подтверждена методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа, теплофизические свойства определены методами ДСК и ТГА. Обнаружены две полиморфные модификации (триклинная и моноклинная) трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана. Показано, что триклинная модификация является более энергетически выгодной, по сравнению с моноклинной модификацией. Исследована топология электронной плотности трис(пентафторфенил)-2-пиридилэтилгермана теоретически и экспериментально-теоретически. На основе топологии электронной плотности обнаружен внутримолекулярный контакт Ge(1)-N(1) и оценена его энергия.

Full Text

Restricted Access

About the authors

О. Г. Замышляева

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603022 Нижний Новгород

Р. В. Румянцев

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603022 Нижний Новгород

Г. К. Фукин

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603950 Нижний Новгород

Л. С. Медведева

Институт металлорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН

Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603950 Нижний Новгород

С. С. Сологубов

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603022 Нижний Новгород

A. В. Маркин

Национальный исследовательский нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Author for correspondence.
Email: markin@chem.unn.ru
Russian Federation, 603022 Нижний Новгород

References

  1. Ланге К.Р. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение. СПб.: Профессия, 2004. 240 с.
  2. Chambers R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. 391 p.
  3. Petrov V.A. Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. New York: Wiley, 2009. 432 p.
  4. Song B., Yang S., Zhong H., et al. // J. Fluor. Chem. 2005. V. 126. P. 87.
  5. Magueur G., Crousse B., Charneau S., et al. // J. Med. Chem. 2004. V. 47. P. 2694.
  6. Gamage S.A., Spicer J.A., Rewcastle G.W., et al. // Ibid. 2002. V. 45. P. 740.
  7. Abdou I.M., Saleh A.M., Zohdi H.F. // Molecules. 2004. V. 9. P. 109.
  8. Filler R. Biochemistry involving carbon–fluorine bonds. Washington: American Chemical Society, 1976. 214 p.
  9. Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Exp. Biol. 1968. V. 6. P. 62.
  10. Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Mortikov V.Y., et al. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Amsterdam: Springer, 2014. 58 p.
  11. Umemoto T., Yang Y., Hammond G.B. // Beilstein J. Org. Chem. 2021. V. 17. P. 1752.
  12. Politanskaya L., Khasanov B., PotapovA. // J. Fluor. Chem. 2022. V. 264. Article 110063.
  13. Zamyshlyayeva O.G., Markin A.V., Smirnova N.N., et al. // J. Therm. Anal. Calorim. 2019. V. 136. P. 1227.
  14. Zamyshlyayeva O.G., Lapteva O.S., Blinova L.S., Fukin G.K. Tris-(pentafluorophenyl)-4-pyridylethylgermane and method for production thereof: Patent RU2591958 C1, 2016.
  15. SAINT, Data Reduction and Correction Program; Bruker AXS: Madison, WI, 2014.
  16. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  17. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., A: Found. Adv. 2015. V. 71. P. 3.
  18. Sheldrick G.M. //Acta Crystallogr., C: Structural Chem. 2015. V. 71. P. 3.
  19. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  20. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  21. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. P. 785.
  22. Stephens P.J., Devlin F.J. Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. P. 11623.
  23. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. P. 4814.
  24. Camiletti G.G., Machado S.F., Jorge F.E. // J. Comput. Chem. 2008. V. 29. P. 2434.
  25. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., et al. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. V. 718. P. 219.
  26. Bader R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory. Oxford: Clarendon Press, 1990. 438 p.
  27. Cortés-Guzmán F., Bader R.F.W. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. P. 633.
  28. AIMAll (Version 17.11.14), Todd A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2017 (aim.tkgristmill.com).
  29. Dovesi R., Erba A., Orlando R., et al. // Comp. Mol. Sci. 2018. V. 39. Article e1360.
  30. Spek A.L. // Acta Cryst. 2009. V. D65. P. 148.
  31. Jelsch C., Guillot B., Lagoutte A., et al. // J. Appl. Cryst. 2005. V. 38. P. 38.
  32. Stash A.I., Tsirelson V.G. // Ibid. 2014. V. 47. P. 2086.
  33. Höhne G.W.H., Hemminger W.F., Flammersheim H.-J. Differential Scanning Calorimetry. Springer-Verlag Berlin Heidelberg: Berlin, Germany, 2003. 310 p.
  34. Drebushchak V.A. // J. Therm. Anal. Calorim. 2005. V. 79. P. 213.
  35. Piskunov A.V., Aivaz’yan I.A., Poddel’sky A.I., et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. V. 8. P. 1435.
  36. Uhl W., Bohnemann J., Kappelt B., et al. // Z. Naturforsch. 2014. V. 69b. P. 1333.
  37. Rohwer H., Dillen J. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. P. 4167.
  38. Cordero B., G´omez V., Platero-Prats A.E., et al. // Dalton Trans. 2008. V. 21. P. 2832.
  39. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031.
  40. Bruno I.J., Cole J.C., Edgington P.R., et al. // Acta Cryst. 2002. V. 58. P. 389.
  41. Pochekutova T.S., Fukin G.K., Baranov E.V., et al. // Inorg. Chimica Acta. 2022. V. 531. P. 120734.
  42. Zolotareva N., Sushev V., Panova Yu., et al. // ChemPlusChem. 2023. V. 88. Article e202200438.
  43. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.
  44. Addison A.W., Rao N.T., Reedijk J., et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984. № 7. P. 1349.
  45. Румянцев Р.В., Фукин Г.К. // Координац. химия. 2019. Т. 45. № 11. С. 663.
  46. Румянцев Р.В., Фукин Г.К., Баранов Е.В., и др. // Там же. 2021. Т. 47. № 4. С. 199.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. IR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (88KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. (¹³C) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (119KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. (¹H) NMR spectrum of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (102KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. DSC curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (61KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. TGA curve of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (53KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Molecular structure of molecule A of complex Ia (a) and superposition of the inverted molecule B (gray) on molecule A (black) in Ia (b). Thermal ellipsoids are shown with 30% probability. Hydrogen atoms are not shown.

Download (144KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Superposition of fragments of the crystal packing of polymorphic modifications Ia (black) and Ib (gray). Hydrogen atoms are not shown.

Download (403KB)
Indexing metadata
9. Fig. 8. Theoretical (Iopt, a) and experimental-theoretical (Iаinv, b) molecular graph of tris(pentafluorophenyl)-2-pyridylethylgermane.

Download (177KB)
Indexing metadata
10. Fig. 9. Distribution of the DEP (±0.05 e/Å–3) in the Iainv complex in the plane of intermolecular C(22B)–F(12B)…F(9A) interaction. Solid lines correspond to the region of EP concentration, and dashed lines correspond to the region of EP rarefaction.

Download (161KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences