Спектрально-люминесцентное исследование кислотно-основного равновесия 5- и 6-аминоурацила в водных растворах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследованы спектрально-флюоресцентные характеристики 5‑аминоурацила (5AU) и 6‑аминоурацила (6AU) в нейтральных и щелочных водных растворах. С помощью теории функционала плотности показано, что урацилы преимущественно диссоциируют по N(1)–H связи. Флуоресцентным (ФЛ) методом определены константы кислотно-основного равновесия: рКа1(5AU) = 9.4, рКа1(6AU) = 8.95. Сделан вывод, что ультракороткое время жизни возбужденных синглетов 5AU и 6AU препятствует измерению константы кислотно-основного равновесия урацилов в электронно-возбужденном состоянии.

Об авторах

С. С. Остахов

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: khursansl@anrb.ru
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 71

Р. Р. Каюмова

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: khursansl@anrb.ru
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 71

А. А. Ахияров

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: khursansl@anrb.ru
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 71

С. П. Иванов

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Email: khursansl@anrb.ru
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 71

С. Л. Хурсан

Уфимский институт химии УФИЦ РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: khursansl@anrb.ru
Россия, 450054, Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Watson J.D., Crick F.H.C. // Nature. 1953. V. 171. № 4361. P. 964.
  2. Sowers L.C., Shaw B.R, Veigl M.L., Sedwick W.D. // Mutat. Res. 1987. V. 177. P. 201.
  3. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Ivanov S.P., Khursan S.L. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. P. 876.
  4. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Khursan S.L., Ivanov S.P. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1158. P. 51.
  5. Privat E.S., Sowers L.C. // Mutat. Res. 1996. V. 354. P. 151.
  6. Wittenberg E. // Chem. Ber. 1966. V. 99. P. 2391.
  7. Berens K., Shugar D. // Acta Biochim. Polonica. 1963. V. 10. № 1. P. 25.
  8. Wempen I., Fox J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 12. P. 2474.
  9. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Mustafin A.G., Khursan S.L. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 122. P. 341.
  10. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Khursan S.L. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1078. P. 81.
  11. Zielenkiewicz W., Poznanski J., Zielenkiewicz A. // J. Solution Chem. 2000. V. 29. P. 757.
  12. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26. С. 631.
  13. Ostakhov S.S., Sultanbaev M.V., Ovchinnikov M.Yu., Kayumova R.R., Khursan S.L. // High Energy Chem. 2017. V. 51. P. 108.
  14. Ivanov S.P., Ostakhov S.S., Abdrakhimova G.S., Akhiyarov A.A., Khursan S.S. // Biophys. Chem. 2020. V. 266. 106432.
  15. Паркер С. Фотолюминесценция растворов / Под ред. Васильева Р.Ф. М.: Мир, 1972. 510 с.
  16. Tatischeff I., Klein K. // Photochem. Photobiol. 1975. V. 22. P. 221.
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J. A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. // Gaussian 09, Revision D.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2009.
  18. Andrienko G.A. // Chemcraft. Version 1.8 (build 489). URL: http://www.chemcraftprog.com.
  19. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. 146401.
  20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. P. 650.
  21. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999.
  22. Bányász Á., Karpati S., Mercier Ya., Reguero M., Gustavsson T., Markovitsi D., Improta R. // J. Phys. Chem. B. 2010. V. 114. P. 12708.
  23. Jimenez-Halla J.O.C., Matito E., Robles J., Sola M. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. № 21. P. 4359.
  24. Stanger A. // J. Org. Chem. 2005. V. 71. № 3. P. 883.
  25. Gustavsson T., Improta R., Bányász Á., Vaya I., Markovitsi D. // J. Photochem. Photobiol. A. 2012. V. 234. P. 37.
  26. Васильев В.П. Аналитическая химия. Ч. 1. Гравиметрический и титриметрические методы анализа. М.: Высшая школа, 1989. 320 с.
  27. Langen P., Etzold G., Barwolff D., Preussel B. // Biochem. Pharm. 1967. V. 16. P. 1833.
  28. Stankevich E.I., Popelis Yu.Yu., Grinshtein E.E., Ozola A.Ya., Dubur G.Ya. // Khim. Geterot. Soed. 1970. V. 6. P. 122.
  29. Barlin G.B. // J. Chem. Soc. B. 1971. P. 1425.
  30. Hatada T., Mamori M., Nakashima K., Yoshimura M. // Yakugaku Zasshi. 1978. V. 98. № 5. P. 668.
  31. Mori M., Teshima S., Yoshimoto H., Fujita S., Taniguchi R., Hatta H., Nishimoto S. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. № 10. P. 2070.
  32. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии / Под ред. Кузьмина М.Г. М.: Мир, 1978. 446 с.
  33. Gustavsson T., Bányász Á., Lazzarotto E., Markovitsi D., Scalmani G., Frisch M.J., Barone V., Improta R. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 2. P. 607.

Дополнительные файлы


© С.С. Остахов, Р.Р. Каюмова, А.А. Ахияров, С.П. Иванов, С.Л. Хурсан, 2023